El 25 de febrero de 1968, el agente y capitán Alex Mason de la SAD es atado a una silla en una sala de interrogatorios. Sin saber él mismo de su paradero, se le bombardea de preguntas por sus captores, los cuales no están a la vista, preguntando acerca de una estacion de numeros. La mayoría de las misiones en el juego se presentan como flashbacks de Mason entre 1961 y 1968.

En 1961, Alex Mason, acompañado del sargento Frank Woods y del suboficial jefe segundo Joseph Bowman (dos amigos en común y compañeros de grupo de Mason) apoyados además por los grupos rebeldes cubanos, intentan asesinar a Castro en bahia de cochinos, durante la invasión a Cuba, como parte de la op40 . Mason, aparentemente efectúa con éxito el asesinato, sin embargo, la extracción sale mal, y este debe permanecer en el punto de extracción para lograr que el avión escape. Luego de cubrir la extracción con éxito, es capturado por el verdadero Castro, tras haberle disparado a un doble. Debido a una alianza con la Union Sobietica, Castro entrega a Alex al general Nikita Dragovich.Mason permanece cautivo en un Gulag de Vorcuta durante dos años.Durante su encarcelamiento, Mason se hace amigo de Viktor Reznov, un ex soldado del Ejercito Rojo (personaje principal del World at War).Reznov cuenta a Alex de la identidad de los implicados en la tortura de Mason: Dragovich, Lev Kravchenko (su mano derecha) y Friedrich Steiner, un científico ex naci, que desertó a la Unión Soviética.⁵ Los tres comparten una conexión con Reznov: en octubre de 1945, Reznov, Dragovich, Kravchenko y Dimitri Petrenko (personaje usado en el World at War y mejor amigo de Reznov) eran parte de una unidad enviada a localizar a Steiner, oculto con una unidad del w-ss en el Circulo Polar Artico Durante la operación, Reznov fue traicionado por Dragovich, que probó la creación de Steiner, un agente nervioso conocido como «Nova-6», con Petrenko, asesinándolo.Contra todo pronóstico, Reznov se salvó de correr la misma suerte cuando comandos britanicos atacaron a los rusos.Durante la confusión, él destruye el Nova-6. No obstante, más tarde fue recreado por Stenier con la ayuda de Daniel Clarke, un científico Britanico. Años después, y con Reznov ya aprisionado en Vorkutá, realizan una fuga a gran escala en esta misma, logrando escapar Mason, sin el mismo resultado Reznov, a quien Alex no le vuelve a ver.